MacOS XのMail.appでWindows宛にメールを送ると、添付の画像ファイルが本文に貼り付いてしまう件

これで直りました。

Attachment Tamer
http://lokiware.info/Attachment-Tamer

Mail.appのプラグインの形で提供されていて、インストールするとMail.appの環境設定にAttachmentTamerの設定が現れる。私の場合は、全部デフォルトのままでOKだった。
$14.99のシェアウェアだが、具合がよさそうなのでさっそく購入した。

もう少しくわしく

MacOS X LionのMail.appでは、画像「だけ」を複数添付した場合、画像を本文にインライン表示する（attachment-disposition: inline）。Outlookなど一部のメーラーでは、この指定がなされた場合、HTMLメールとして解釈して表示しようとするため、本文に画像が貼り付くという事象が発生するようだ。こうなるとWindowsのOutlookでは、添付ファイルとして保存することも開くこともできなくなる（私の環境はWindows XP SP3のOutlook2007）。

また、画像が１点だけでも、ファイル名に日本語が含まれる場合、拡張子datの意味のわからない添付ファイルとなってしまっていた。これはまた別の理由っぽいけど。

回避するには画像が1点だけならファイル名を英数にする。画像が複数あるなら圧縮してまとめるか、画像以外のファイルを添付するしかなかった。これら諸問題を、Attachment Tamerをインストールすることで、すべて解決できた。